没过多久，刘岱、王忠率领的两万曹军就来到了徐州城下。刘岱、王忠都是曹操的亲信将领，但武艺平平，谋略不足。他们来到徐州城下，见徐州城防坚固，军民同心，心中有些害怕，但又不敢违抗曹操的命令，只能下令将徐州城团团围住，准备攻城。
张飞得知曹军围城，心中大怒，主动请缨，想要出城迎战。刘备道：“三弟，曹军势大，不可轻敌。我们还是坚守城池，等待曹军疲惫时，再出城迎战。”
张飞道：“兄长，曹军长途跋涉，必定疲惫不堪，正是我们出击的好时机！俺老张这就出城，杀他个落花流水！”他不等刘备同意，便率领一万大军，打开城门，冲了出去。
刘岱、王忠见张飞出城迎战，心中大惊。王忠自告奋勇，想要出战张飞：“将军，待我去会会张飞这黑炭头！”他说着，率领五千大军，冲了上去。
张飞见王忠冲了过来，心中大怒，大喝一声：“王忠匹夫！你敢来送死！”他手持丈八蛇矛，催马向前，朝着王忠刺去。王忠哪里是张飞的对手，只一个回合，就被张飞一矛刺中肩膀，摔落马下。曹军士兵见状，吓得纷纷后退。
张飞率领大军，趁机掩杀过去，曹军大败，死伤惨重。刘岱见王忠被擒，心中害怕，连忙下令撤军，退到十里之外扎营。
张飞大获全胜，带着被擒的王忠，返回徐州城。刘备、关羽等人见张飞大胜，心中大喜。刘备下令，将王忠押上来，亲自审问。
“王忠，你为何要助纣为虐，跟随曹操来讨伐我？”刘备问道。
王忠吓得浑身发抖，连忙道：“刘使君饶命！我是被曹操逼迫的，并非真心想要讨伐您！求您饶我一条性命，我愿意归降您！”
刘备道：“既然你愿意归降，我就饶你一条性命。不过你要写信给刘岱，让他率军投降，否则我就杀了你！”
王忠连忙道：“愿意！愿意！我这就写信给刘岱！”
当下，王忠写下书信，派人送给刘岱。刘岱看完书信，心中犹豫不决。他既不想投降刘备，又害怕张飞的勇猛，更担心曹操会怪罪他。
就在这时，曹操亲自率领十万大军，来到了徐州城下。刘岱得知曹操到来，心中大喜，连忙率领大军，前往迎接曹操。
曹操得知刘岱、王忠战败，王忠被擒，心中大怒：“刘岱、王忠这两个废物！连一个张飞都对付不了，真是丢我的脸！”他下令，将刘岱、王忠重打五十军棍，然后将他们关押起来，准备日后再处置。
曹操率领大军，将徐州城团团围住，声势浩大。徐州城内的百姓们见曹军势大，心中有些害怕，但在刘备、关羽、张飞等人的安抚下，很快就稳定了情绪，决心与曹军死战到底。
曹操来到徐州城下，骑着马，看着城墙上的刘备，大声喊道：“刘备！你这大耳贼！忘恩负义的小人！我好心收留你，你却恩将仇报，杀我刺史车胄，占据徐州，还勾结董承等人，图谋不轨！今日我率领大军前来，就是要取你的狗命，夺回徐州！你若识相，就速速打开城门，投降于我，我还可以饶你一条性命！”
刘备站在城墙上，大声回应道：“曹操！你这奸贼！欺君罔上，擅权乱政，残害忠良，天下人皆欲杀你！我刘备乃是汉室宗亲，奉天子之命，讨伐你这奸贼！今日你敢来犯，我定要与你决一死战，为董国舅等人报仇！”
曹操大怒：“好一个嘴硬的大耳贼！我看你是不见棺材不落泪！来人，下令攻城！”
曹军士兵们纷纷举起刀枪，朝着徐州城冲去。城墙上的刘备军也不甘示弱，纷纷射箭、扔石头，抵挡曹军的进攻。一时间，徐州城下杀声震天，箭如雨下，石头纷飞，双方死伤惨重。
关羽、张飞在城墙上指挥士兵们作战，他们身先士卒，奋勇杀敌。关羽手持青龙偃月刀，斩杀了无数曹军士兵，刀光过处，曹军士兵纷纷落马；张飞手持丈八蛇矛，也是勇猛无比，所到之处，曹军士兵望风而逃。
曹操见刘备军顽强抵抗，心中大怒，下令加大攻城力度。曹军士兵们源源不断地冲向徐州城，徐州城的形势越来越危急。
刘备看着城下的曹军，心中十分焦急。他知道，曹操的大军实力强大，徐州城虽然坚固，但长期坚守下去，必定会粮草耗尽，难以支撑。他连忙召集关羽、张飞、陈登等人，商议对策。
陈登道：“主公，如今曹军势大，我们难以长期坚守。不如我们派人前往荆州，联络刘表，让他出兵相助。刘表与我们同为汉室宗亲，必定会出兵相助我们。”
刘备点了点头：“元龙所言甚是。谁愿前往荆州，联络刘表？”
孙乾道：“主公，末将愿往。我与刘表有旧，定能说服他出兵相助。”
刘备大喜：“好！孙乾，此事就交给你了。你立刻前往荆州，务必说服刘表，让他尽快出兵相助。”
孙乾道：“主公放心，末将定不辱使命！”
当下，孙乾收拾行装，趁着夜色，偷偷溜出徐州城，前往荆州联络刘表。
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