石城失守的消息传到大友军营地后，全军上下一片震动，士气受到了极大打击。大友义镇得知消息后虽有不满，却也深知此刻不是追究责任的时候，当即命大友军主力加快速度，同时派遣先锋部队率先南下，抵达小丸川沿岸，包围岛津家在日向国的另一重要据点——高城。
高城地处小丸川上游，地理位置十分险要，是连接日向国南北的交通要道，也是岛津家防御大友军进攻的重要屏障，由岛津家久和山田有信率领精锐据守。岛津家久是岛津义久的弟弟，勇猛善战且极具谋略，山田有信则是岛津家的得力家臣，忠诚勇猛，擅长守城，有他们二人据守高城，大友军的先锋部队虽然人数众多，却一时间难以攻克，双方陷入了僵持局面。
就在大友军先锋部队包围高城、陷入僵持之际，阿苏家的先锋队终于赶来了。赤星统家和甲斐亲英进入日向国境内后，得知大友军先锋已经包围高城，便立刻加快进军速度，日夜兼程，飞速赶来与大友军汇合。
阿苏家特意提供了威力巨大的国崩大筒协助攻城，国崩大筒是阿苏惟将自南蛮人那里买来的，是阿苏家当下威力最强的攻城武器，能够发射巨大的石弹轰击城墙，阿苏家将国崩大筒送来，无疑为大友军攻城增添了强大助力。
赤星统家和甲斐亲英率领先锋队与大友军汇合后，大友-阿苏联军的势力进一步增强，攻城气势也再度高涨。联军当即调整部署，将国崩大筒部署在城下，对着城墙展开猛烈轰击，巨大的石弹砸在城墙上，发出震耳欲聋的轰鸣声，城墙之上碎石飞溅，多处出现破损。
与此同时，联军架起云梯向着城墙攀爬，弓矢队、铁炮队则在城下提供掩护，全力进攻高城。面对联军的猛烈进攻，岛津家久和山田有信沉着冷静，指挥着城中守军顽强固守。他们利用险要地形修补破损城墙，组织士卒用弓箭、碎石反击攻城的联军，同时泼洒热油阻止攀爬云梯。
岛津家久还充分发挥自己的谋略，时不时派出小股部队从城中杀出，突袭联军的攻城部队，扰乱联军的进攻节奏，给联军造成了不小伤亡。尽管联军拥有国崩大筒，攻势猛烈，但高城在岛津家久和山田有信的顽强固守下，始终固若金汤，联军久攻不下，再次陷入了僵持局面。
岛津家久和山田有信深知，长期固守并非长久之计，联军兵力雄厚，若是一直僵持下去，城中粮草兵器终将耗尽，到那时，高城必破。因此，一边顽强守城，一边派人向岛津义久求援，请求尽快派遣大军支援，缓解高城的围城压力。
岛津义久接到求援消息后，当即动员领内所有兵力，集结三万大军，亲自率领，向着高城方向进军。与此同时，岛津家麾下的各地国众，也纷纷率领部队赶来汇合，等到岛津义久的大军抵达小丸川南岸时，大军总人数已经接近四万之众。
岛津义久并没有急于率军渡过小丸川救援高城，而是进驻小丸川南岸的佐土原城，观察前线局势。大友-阿苏联军兵力雄厚，且正在全力围攻高城，若是贸然渡河救援，很可能会遭到联军伏击造成伤亡。
因此，岛津义久决定先观察局势，寻找联军弱点，再伺机而动，一举击溃联军，解除高城的围城压力。此时，岛津义弘正率领着一支精锐驻扎在小丸川南岸，密切观察着联军动向。岛津义弘是岛津义久的弟弟，极具军事天赋。
经过连日观察，岛津义弘发现，大友-阿苏联军的物资囤积在松原一带，松原便是联军的物资转运中心。若是能够摧毁松原的物资转运中心，联军必将陷入粮草匮乏、兵器短缺的困境，攻城势头也会随之减弱，高城的围城压力也能得到极大缓解。
发现这一弱点后，岛津义弘当即向岛津义久请命，请求率领三百旗本渡过小丸川，袭击松原，毁坏联军的物资转运中心。岛津义久经过深思熟虑，认为岛津义弘的计策可行，三百旗本人数较少，行动迅速，不易被联军发现，且能够快速完成袭击任务。
于是当即应允了岛津义弘的请求，同时叮嘱务必小心谨慎，速战速决，完成任务后立即返程，切勿恋战。岛津义弘当即挑选三百旗本，趁着夜色悄悄渡过小丸川向松原疾驰而去。三百旗本都是岛津家精锐，一路上悄无声息，避开了联军的巡逻部队，顺利抵达松原。
此时的松原由于身处侧后方，守卫兵力薄弱，大多是负责看管物资的民夫，根本没有想到岛津军会突然来袭。岛津义弘一声令下，三百旗本立刻发起进攻，挥舞着刀枪，向着守卫物资的联军冲去，守卫猝不及防，纷纷溃败，民夫更是吓得四处逃窜。
岛津义弘没有丝毫停留，一边斩杀抵抗的联军，一边放火焚烧物资，火光冲天，浓烟滚滚，整个松原瞬间变成了一片火海。短短一个时辰，联军囤积在松原的物资便被焚烧殆尽，物资转运中心被彻底毁坏。
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