10月27日，联赛杯第三轮比赛，博尔顿主帅阿勒代斯无语地看着对面的教练席，那边瓜迪奥拉风度翩翩地与他打了个招呼，没错，时隔四天，博尔顿又在联赛杯赛场遭遇热刺！不过一如既往地，热刺由瓜迪奥拉挂帅，率领青年军出征！本场比赛阿勒代斯依旧派出4-3-3：41岁门将凯文·普尔，里卡多·加德纳、22岁以色列中卫塔尔·本·哈伊姆、26岁巴西中卫儒利奥·塞萨尔、尼基·汉特，凯文·诺兰、费尔南多·耶罗、杰杰·奥科查，亨里克·佩德森、凯文·戴维斯、艾尔-哈吉·迪乌夫！瓜迪奥拉则摆出：诺伊尔，拜恩斯、默特萨克、蒂亚戈·席尔瓦、萨巴莱塔，马斯切拉诺、莫德里奇、法布雷加斯，波多尔斯基、戈麦斯和梅西！
青年军的风格和穆里尼奥的一线队还是有差别的，瓜迪奥拉认为最好的防守就是控球，因此他更注重控球能力。比赛开始后，还是博尔顿率先发难，他们试图在联赛杯赛场击败热刺青年军好报联赛失利的一箭之仇！第27分钟，又是任意球机会，耶罗把球送入热刺禁区，一片混乱中，默特萨克不慎把球蹭入自家球门，诺伊尔也无可奈何，只好摸摸队友的头安慰了一下。热刺又一次先落后了，0:1！
不过同样是在上半场结束前，第44分钟，法布雷加斯送出直塞，梅西内切得球，禁区右侧直接左脚兜射球门远角！主打的就是欺负普尔年长爆发力不足，皮球绕过后者的指尖，钻入球门，1:1！伤停补时，凯文·诺兰前场逼抢放马斯切拉诺吃到黄牌。中场休息过后，双方直接易边再战！下半场率先做出人员调整的是瓜迪奥拉！他选择拿下戈麦斯，派上18岁法国前锋吉鲁，后者的脚下技术更加适应瓜迪奥拉的中锋打法。
第69分钟，正是吉鲁禁区前拿球巧妙扣过塞萨尔，眼见有攻门机会，塞萨尔不得不将其拉倒吃到黄牌！可惜梅西的任意球稍稍偏出左立柱！第70分钟，阿勒代斯果断换下凯文·诺兰，改派斯泰利奥斯·詹纳科普洛斯上场，将佩德森顶到中路，这一下调整也起到了奇效！第75分钟，默特萨克拉拽佩德森阻止其射门，但是被36岁主裁判麦克·迪恩看得清楚，果断判罚点球！不过没有对默特萨克出牌。奥科查冷静骗过诺伊尔把球送入球门，1:2！
事已至此，瓜迪奥拉也果断出招，第77分钟，他换下法布雷加斯，改派费尔南迪尼奥登场，虽然进攻能力弱了一些，但是中场的防守更强一点。第82分钟，阿勒代斯居然还是换前锋！凯文·戴维斯被换下，取而代之的是38岁前锋莱斯·费迪南德！然而第84分钟，热刺又一次扳平比分！梅西右路制造角球并亲自主罚，瓜迪奥拉打了一个手势，梅西心领神会，举起左手向队友示意，所有球员都默契跑动，拉扯出空间，梅西果断开球，皮球找到后点忽然插上的默特萨克，德国中卫力压协防的莱斯·费迪南德头槌破门！进球后的默特萨克一扫打入乌龙球并送点的阴霾，振臂大吼，2:2！
比赛被拖入加时赛，瓜迪奥拉马上继续调整阵容，马斯切拉诺本场比赛竭尽全力抗衡奥科查，并熬掉了凯文·诺兰，到现在也有些难以为继，瓜迪奥拉派上迪亚拉将其换下休息。阿勒代斯也马上换人，耶罗拼到现在也跑不动了，取而代之的是26岁尼日利亚前腰布莱辛·卡库！不过终究博尔顿的球员太疲劳了，第95分钟，热刺反超比分！莫德里奇制造任意球机会，由他把球罚入禁区，替补登场的费尔南迪尼奥在队友的掩护下出现在后点无人区，轻松甩头破门，3:2！热刺青年军本场比赛首次取得领先！
第103分钟，热刺基本锁定胜局！吉鲁接到波多尔斯基的传球后直接不停球斜传，梅西从加德纳和本·哈伊姆之间的空挡杀出，把球捅入球门近角上演梅开二度，4:2！梅西本场比赛2射1传主宰比赛！不过还没等热刺青年军高兴多久，第105分钟，汉特助攻到前场，接到迪乌夫分球传中，费迪南德挤开默特萨克，在蒂亚戈·席尔瓦头顶完成头球攻门！诺伊尔出击不及，只能目送皮球入网，4:3！
好在接下来双方都已经有些精疲力尽，而瓜迪奥拉派上场的费尔南迪尼奥和迪亚拉很好地完成了对中场的保护，再加上吉鲁的冲击，热刺青年军越战越勇。第110分钟，波多尔斯基左路拿球突破汉特被放倒，后者吃到黄牌。第116分钟，吉鲁争顶的时候撞翻塞萨尔同样吃到黄牌。伤停补时，梅西拿球被加德纳破坏出边线，梅西磨磨蹭蹭不想发球被黄牌警告，但是最终热刺青年军还是将胜利保持到了比赛结束！阿勒代斯黑着脸，又一次连续两场比赛在热刺身上折戟沉沙，阿勒代斯也不禁有些惆怅。
10月29日，英超联赛第11轮进行，热刺客场挑战富勒姆。穆里尼奥带着休养生息的一线队出征，考虑到马上就要客场挑战拉科鲁尼亚，因此本场比赛他派出的是：范德萨，埃弗拉、坎贝尔、莱德利·金、麦孔，阿隆索、埃辛、里贝里，比利亚、鲁尼和罗本。富勒姆主帅还是34岁的威尔士少帅克里斯·科尔曼，他用4-4-2阵容迎战：35岁威尔士门将马克·克罗斯利，25岁美国后卫卡洛斯·博卡内格拉、24岁中卫扎特·奈特、21岁巴基斯坦中卫施特·列文、21岁德国右后卫莫里茨·沃尔茨，27岁葡萄牙中场路易斯·博阿莫特、26岁塞内加尔中场帕帕·博巴·迪奥普、34岁威尔士中场马克·彭布里奇、24岁法国中场斯蒂德·马尔布兰克，19岁荷兰前锋科林斯·约翰搭档33岁前锋安迪·科尔！
富勒姆的近况有些糟糕，开局10场比赛2胜2平6负8分，与水晶宫和西布朗维奇并列第15，身后就是降级区的三支队伍！不过遭遇到状态不错的热刺，也是富勒姆倒霉！第33分钟，热刺就攻破了富勒姆的球门，左路的比利亚敏锐把握机会，在克罗斯利扑出鲁尼的射门的时候杀到禁区内补射得手，1:0！不过第41分钟，阿隆索在防守时与马尔布兰克相撞倒地，看得出来无法坚持比赛，穆里尼奥连忙用亚亚·图雷将其换下。队医诊断后，初步判断阿隆索膝盖受伤，预计至少休战半个月。
中场休息过后，热刺还是能够不断给富勒姆制造威胁，第61分钟，亚亚·图雷后插上远射被奈特挡出，结果鲁尼跟上补射破门，2:0！热刺基本锁定胜局！随后第67分钟，穆里尼奥换下罗本，派上永贝里。第70分钟，富勒姆才换人，表现平平的约翰被换下，31岁加拿大前锋托马斯·拉津斯基登场。
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