川贵两省封疆重臣都将目光投向堪舆图上的娄山关位置时，刘綎、马林、麻镇这一路明军正巧行至娄山关附近驻扎。
娄山关位于娄山主峰之中，北拒巴蜀、南扼黔桂，为黔北咽喉，自古以来便是兵家必争之地。关上千峰万仞、重峦叠峰、峭壁绝立、若斧似戟、直刺苍穹，如果此时有卫星地图当能看出，它其实就是在一处险山之间的峡谷小道上建立的关城。
[注：推荐一个B站视频，《沙盘推演：四渡赤水(下)史上最详细拆解长征最秀一役》，UP主：沙盘上的战争。该视频所配卫星地图可以详细看清娄山关及周边地形，且此视频本身做得也非常好，我作为观众在此处向他致以谢意。顺便忍不住夸一句：四渡赤水，军史封神！]
刘綎在堪舆图前对二人解说道：“娄山关一夫当关万夫莫开，最是易守难攻不过，此为黔北第一险要，万峰插天、中通一线，但也正因如此，一旦娄山关若失，播州即将无险可守。
因此，我军此番不可强攻，需再分左右两路奇兵自小路攀岩而上，然后直插娄山关背后！如此内外夹击，三面克敌，娄山关可破也。”[注：播州即后世遵义，杨应龙老巢海龙囤位于后世遵义市汇川区高坪镇海龙屯村双龙组。]
马林仔细看了看堪舆图，不由得忧心忡忡，迟疑道：“这娄山关两侧皆为高崖绝壁，即便刘兄所部登山渡水如履平地，能够攀援而上，可再下至娄山关却谈何容易，这岂不是枉送将士性命？不如设计诱敌出关再行歼灭，后使火器破其关门，剿灭残敌如何？”
刘綎笑道：“马兄此计也不是不行，只是过于费时，且娄山关对播州而言至关重要，若我不能立刻攻下，则叛军援军必会抵达，到时便更难攻取。
马兄，我意娄山关既然险要，便更应从意想不到之处攻其不备，方能一举克之。至于如何从断崖之上攻入关内，这个我自有办法，还请马兄拭目以待。”
马林是马芳三子，从小主要练就最精的是治骑，其次则是守城，而对于这般山中险峻之地的作战则确实涉猎较少，此刻他其实觉得攻克娄山关几乎无解，但既然刘綎说得如此胸有成竹，那也只好姑且听之。
二十九日，明军于娄山关外大菁口列阵，只见大菁口乱石大木构置高墙，设有木栅十四座，两侧皆有深沟，关外遍地陷阱路障，掩埋木桩竹签，障碍重重。另有哨楼三座，是专为迟滞攻势所设置。
刘綎、马林、麻镇三将坐镇阵前，以都指挥使王芬为先锋，指挥明军沿路拆除路障。明军分列四阵，第一阵主拆路障，打开通道，另有盾牌手协护抵挡弓弩；第二阵随后跟进，待命冲锋；第三阵皆备火器，射程较远的三号炮负责炮击关楼，以掩护第一阵行进；第四阵持火枪、弓弩列于第三阵周围，一防敌军奇兵偷袭炮阵，二以射击关楼敌军来掩护火炮等攻坚利器。
播州军虽无火器之利，但也箭簇如雨，明军前进受阻，即便有盾牌抵挡，却仍有不少明军中箭身亡，还有一些误中陷阱。
幸而明军火器营及时掩护，火炮队很快压制关墙，火枪队推进射击，弓弩队间隙压阵，而播州军缺少与火器作战历练，在明军炮声轰鸣，弹丸箭簇密集的攻势之下，播州统兵舍人杨兆麟中弹，提调、坐寨等皆当场阵亡，守兵更是多有死伤。都指挥使王芬领明军趁势连攻近十道栅栏，前锋突入娄山关下。
在明军前锋与播州军于关前激战之时，刘綎早已分出奇兵两路，各有两千五百兵丁，其中开路的正是刘家军闻名天下的精锐家丁降倭夷丁。
这两路军都是自带口粮，在向导引领下从娄山关两侧小径而入，砍树开道，攀藤而上，向娄山关后方迂回。
由于山势着实奇险，沿途多为峭壁，明军失手坠崖而死者不在少数，熟苗向导再三叮嘱需极度谨慎，千万不可急躁，必须谨记其所划定路线行进。此时众人发现山间道路极其狭窄，很多地方仅能供一人通行，刘家军纵然以山地战闻名，此时也是举步维艰，很多人心中难免有些许恐慌，以至于行进缓慢，步步惊心。
这一路上，山中时而云雾弥漫，时而又山风强袭，明军在向导指挥之下，遇狂风则紧抓山藤岩石，遇云雾便就地歇息等待云开雾散。即便如此，仍有部分明军将士运气不佳，坠落山下，尸骨无存。
好在历经艰险之后，刘家军不负众望，真的攀藤而下，左右两路终于绕至娄山关后。
除分两路奇兵之外，刘綎还另分一路从娄山关右侧樵夫小径翻越小娄山，向白石口方向秘密行进，以防播州军偷袭。三路奇兵终在白石口会合，明军留一路镇守白石口，其余两路开始从娄山关后发起攻击。
此时娄山关前仍然激战正酣，十四道栅栏已皆被明军拆毁，陷阱尽除，明军主力鱼贯突入，播州军死守关门，弓弩箭矢即将耗尽。由于失去弓弩之后的他们不敢坐等拥有火炮的明军抵近轰击关城，迫不得已之下只好分兵一半出关迎战。
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