浦东高桥镇那座破败老宅里走出的少年，如何凭借一手削梨绝技与过人智慧，最终成为上海滩呼风唤雨的三百年帮会第一人。
杜月笙一生都是惊心动魄的传奇。1902年，14岁的杜月笙背着破布包袱，踏着草鞋，从浦东高桥镇独自走向黄浦江对岸的上海城区。
这个父母双亡、只读过五个月私塾的孤儿，此时最大的本领是单手削梨且梨皮不断——这是他在水果行当学徒时练就的绝活，也因此得了“莱阳梨”的绰号。
谁也不曾想到，就是这个默默无闻的小学徒，日后将成为上海滩最富有传奇性的人物，成为“三百年帮会第一人”。
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01 初出茅庐：从小瘪三到黄公馆亲信
杜月笙抵达上海之初，过得并不尽如人意。他曾在水果行做学徒，后来又辗转于各家店铺，却总是朝不保夕。
年轻的杜月笙渴望过上等人的生活，出入洋房，坐拥美女。一天，他听说好友阿二在青岛混得不错，便动了外出闯荡的念头。
他找算命先生算了一卦，半仙指点他往东北方向去。杜月笙一想，青岛正在上海东北方，于是买了船票，只身前往青岛。
在青岛木行工作时，杜月笙凭借在上海学会的察言观色本领，很快为木行接下了一单单生意，深得老板赏识。然而，他却与老板的七姨太暗生情愫，最终事情败露，被老板赶出木行，不得不一身潦倒地返回上海。
回上海后，杜月笙一度在妓院打工，有次去敲诈他人差点进警局。这次经历让他明白，没有靠山难以在上海立足，于是他拜青帮陈世昌为老头子，正式加入青帮。
然而，刚入青帮的杜月笙并未立即获得好处，依然过着穷困潦倒的生活。直到通过黄振亿的引荐，他进入黄金荣公馆工作，命运的转折点才真正到来。
02 崭露头角：赢得黄金荣夫妇信任
进入黄公馆后，杜月笙很快察觉到一个秘密：黄金荣表面上是一家之主，但真正的掌权者却是他的妻子林桂生。
杜月笙开始有意识地在林桂生面前表现自己，凭借机灵诡诈和善解人意，逐渐获得了林桂生的赏识。
几件关键事件让杜月笙在黄公馆的地位迅速上升。第一件事是黄金荣派手下阿广去劫取烟土，阿广私藏了两块烟土未上报。杜月笙将此事告知林桂生，黄金荣夫妇对此十分生气。
后来，杜月笙奉命秘密处决了阿广。
第二件事展示了杜月笙的办事能力。当黄公馆的烟土被劫，林桂生正愁无人可用时，杜月笙毛遂自荐，单独行动成功取回了烟土，令林桂生对他刮目相看。
第三件事则决定了杜月笙的未来。林桂生派杜月笙去“公兴记”赌场吃份子钱，杜月笙第一次去就被老板赶了出来。林桂生得知后，亲自带他去赌场，老板连连道歉。
那一次，杜月笙赢了2400元钱，他回去后如数交给林桂生。在林桂生的坚持下，他只收了400元，随后将这些钱全部分给了帮助过自己的朋友们。
林桂生派人跟踪了杜月笙花钱的全过程，发现他并非等闲之辈。她在黄金荣面前夸赞杜月笙是能成大事的人，杜月笙于是开始从幕后走到台前，步入聚光灯下 。
03 青帮崛起：从黑道到白道的华丽转身
随着地位上升，杜月笙与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。当时有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。
杜月笙确实手法更高明一些。
1925年，三人合开三鑫公司，垄断了法租界的毒品交易。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。
4月11日晚，他设计诱杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。因此，他获得了蒋介石的支持。
南京国民政府成立后，杜月笙担任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议，这些虽是虚衔，却大大提高他的社会地位。
1929年，他开设中汇银行，开始向金融业发展。
凭借机灵诡诈和善解人意，杜月笙迅速得到黄金荣老婆的赏识，由此成为黄金荣的亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
毒品与赌博，成为杜月笙事业支柱，让他积累了惊人财富。
04 文化镀金：黑道大亨的斯文外衣
发迹后的杜月笙与知识界、文化界过从甚密，是“三大亨”中唯一能在知识界、文化界也周旋得游刃有余的人。
杜月笙亲近文化界，首先肯定是出于现实利益。他对新闻界人士最舍得花钱，对投入他门下的记者、编辑，不但不收取他们的孝敬钱，反而每月予以优厚津贴。
据说受津贴者如将此款存入银行，一年下来可买一辆汽车。杜月笙每年在这方面的支出达二百万银元之巨。
有这层关系，上海的报纸就很难见到说杜月笙坏话的文章。
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