次日早上，日军开始进攻云台山一团防线。
云台山系横亘海岸：前/中/后云台山和东西连岛构成弧形屏障。
其中后云台山大桅尖（605米） 为沿海制高点，可俯瞰海面与滩头，炮火射程覆盖登陆场。
孙家山呈半圆形海湾，日军登陆即陷入三面高地夹击。
丫髻山（242米） 卡死海岸通往内陆的唯一公路隘口，形成“一卡锁千军”之势。
而云台山临海多百米绝壁，日军无法攀援侧翼；山间峡谷窄道仅容单纵队通过，易遭伏击。
山上天然岩洞与岩石缝隙被一团士兵改造成避弹掩体、弹药库，抵御日军舰炮的炮击。
大龙顶等阵地有环形工事、碉堡、战壕串联，形成立体防御网。
山地呈阶梯状抬升，一团分层设置火力点（前沿滩头火力、山腰交叉火力、山顶炮火支援），层层阻挡日军进攻。
日军在仰攻时暴露面大、推进缓慢且难以展开重武器。
日军企图快速通过云台山向西的土路时，遭到了沿山腰构建防御工事的一团一营二营居高临下的阻击。
历史上，1938年东北军57军112师（含万毅667团）就曾依托上述地形，在孙家山、大桅尖、丫髻山一线坚守289天，日军动用航母+21艘军舰的海空火力，始终未能突破云台山防线，被迫放弃直接登陆连云港的计划。
现在一团的武器自问比东北军时好很多，一团长在前沿阵地孙家山、黄窝滩头设置了轻重机枪交叉火力，封锁住日军西犯连云港的道路。
在大桅尖安排了团的炮兵阵地，轰炸日军的后续部队，丫髻山控制公路隘口；
将四团一营二营作预备队，布置在中云台山、华盖山，随时支援薄弱方向。
他有信心打一场像38年那样的阻击战，让日军被迫放弃从云台山西犯连云港。
另外一路日军陆战队1400余人沿老窑港（连云港老街）→荷花衍（荷花街）→扑墟沟（墟沟）西进。
一团三营在老窑港—荷花街段隘口构建了阻击阵地，顽强抵抗日军向连云港纵深推进。
老窑港东为马腰、荷花街，西为庙岭，半圆形海湾。
这里三面环山、临海扼港，海拔约百米，俯瞰港口与荷花街公路
日军陆战队登陆后经过这里，遭到了三营士兵居高临下的射击。
日军这次对连云港是志在必得，要将江苏，上海和浙江打成进攻中国的铁三角。
在日本陆战队迫击炮不计成本的轰炸，士兵亡命的进攻下，三营被迫放弃老窑港，退守墟沟城。
墟沟城墟沟东面入口，三面环山、一面临海，天然大坳口。
而且入口狭窄、城内街巷纵横、南靠云台山。
一团以一营之力抵挡日军陆战队，一个大队1400多人到黄昏，日军终于冲上了墟沟城。
这时候，虚沟城里的老百姓已经提前转移到连云港后。
三营士兵在墟沟城街道，房子里与日军展开了残酷的巷战。
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