以NbA球队的常规准则来说，新秀在赛季刚开始都会替补上场，但皮蒂诺做出另类的决定，从第一场球开始，他就让皮尔斯首发，且待在习惯的小前锋位置。
《波士顿环球报》追踪凯尔特人队的记者有些惊讶，但皮蒂诺的回答让他哑口无言：“在这支球队里，只有皮尔斯拥有最强的斗志。”
99—00赛季，是皮尔斯打他的第一个完整的NbA赛季。这时，他已经与沃克平起平坐。
为了能给他腾位置，皮蒂诺甚至交易了墨瑟，让皮尔斯有更多的出手机会。
就在这个赛季，皮尔斯场均拿到19.5分，他与沃克组成波士顿“双子星”，让对手防不胜防，他们都有低位单打的能力，也都能投射3分球，波士顿看到了他们光明的未来，而皮尔斯的命运也与凯尔特人队联系在一起。
但就在2000年9月，命运与皮尔斯开了一个玩笑。
9月25日凌晨，皮尔斯与巴蒂和巴蒂的哥们儿去了波士顿一家酒吧，巴蒂去了卫生间，等他出来，皮尔斯浑身是血，躺倒在地上。
现场看到这一切的酒吧工作人员后来透露，皮尔斯当时试图搭讪两位姑娘，结果有一位男子走过来，说：“嘿，这是我妹妹。”皮尔斯后退，表示他什么都没做，但灾难降临，一群人围过来，先用香槟酒瓶砸在他的脑袋上，然后就是拳打脚踢，最后，几把刀子捅了过来，皮尔斯轰然倒地。
巴蒂掀开皮尔斯的衣服，发现他的胸部中了一刀，皮尔斯不自然地用手捂住伤口，防止血流得更多，而他的肩膀上也中了6刀。巴蒂抱住皮尔斯，将他送入车中，疯狂加速开往医院。就在急诊室里，皮尔斯口齿清晰地问：“我这是要死了吗？”
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