一、万历进士
明天启元年（1621年），钱谦益担任浙江乡试的主考官，并转任右春坊中允，参与修撰《神宗实录》。同年，浙江发生了一起科场舞弊案，钱谦益虽不是直接责任人，但仍受到了罚俸的处分。这起事件可能是由于当时政治斗争的波及，钱谦益因此被迫暂时离开官场，回到家乡常熟。
明崇祯元年（1628年），钱谦益再次出仕，任詹事、礼部侍郎。当时正值推举内阁大臣的关键时刻，钱谦益担心如果礼部尚书温体仁和礼部侍郎周延儒一同进入内阁，自己的地位会受到影响，于是采取了一些手段试图阻止二人入阁。钱谦益派遣门人瞿式耜向皇帝进言，建议推举成基命及钱谦益等十一人为阁臣候选人，排除了温体仁和周延儒。
这一举动引起了温体仁和周延儒的不满，导致钱谦益与二人结下了梁子。不久之后，钱谦益在主持浙江乡试时，考生钱千秋作弊事件被揭露，钱谦益因此被罚俸。温体仁和周延儒趁机追论钱谦益受贿，崇祯帝亲自召见双方对质，结果钱谦益被撤职并处以杖责。
崇祯十年（1637年），常熟人张汉儒诬告钱谦益贪污不法。巡抚张国维和巡按路振飞上书为钱谦益鸣冤，而钱谦益也曾为已故太监王安写过碑文，此事被司礼太监曹化淳知晓。曹化淳帮助钱谦益脱险，最终刑毙张汉儒，并揭发了温体仁。温体仁因此被迫辞职，而钱谦益则被削籍归乡。
二、剃发降清
清顺治二年（1645年），即南明弘光元年，清军逼近南京。随着清军的步步紧逼，南京城内的气氛变得异常紧张。在这关键时刻，钱谦益面临着人生中最为艰难的选择。
据传，当清军兵临城下时，柳如是曾经劝说钱谦益与她一起投水殉国，以示忠贞。钱谦益沉默不语，随后走下水池试水，表示水太冷，无法跳入。柳如是则准备投入水中，却被钱谦益拉住。
五月十五日，钱谦益率领其他大臣在倾盆大雨中开城迎接清军统帅多铎，正式投降清朝。这一举动标志着钱谦益在政治立场上的重大转变，也让他背上了背叛旧朝的骂名。
清军占领南京后不久，清廷颁布了剃发令，要求所有汉族男子剃去前额头发，留长辫子以示归顺。剃发令引起了汉族民众的强烈反感和抵抗，许多人宁愿选择死亡也不愿屈服。
钱谦益在这个关键时刻做出了个人的选择。根据史敦《恸余杂记》的记载，钱谦益有一天突然说头皮痒得很厉害，随即出门去了。家人以为他只是去用篦子梳理头发，没想到不久之后他就剪掉了头发，留着辫子回来了。这一举动表明他已经接受了清朝的统治，并按照清朝的规定剃发。
同年秋天，钱谦益上京等候任命。顺治三年（1646年）正月，清廷任命他为礼部右侍郎，兼任管秘书院事，并担任修撰《明史》的副总裁。这意味着钱谦益不仅获得了清廷的信任，还在文化领域扮演着重要的角色。
值得注意的是，在钱谦益北上赴任期间，柳如是留在了南京。这一安排可能是出于个人安全的考虑，也有可能是柳如是不愿离开故土。
钱谦益的选择在当时引起了极大的争议。一些人认为他的行为是对旧朝的背叛，但也有人同情他的处境。与此同时，与钱谦益关系密切的一些官员，如河南巡抚越其杰（马士英妹夫）和河南参政兵巡道袁枢（兵部尚书袁可立之子），则选择了誓死不降清朝，最终绝食而亡。
三、辞官归乡
清顺治三年（1646年）六月，钱谦益以身体不适为由请求辞官归乡。清廷同意了他的请求，但命令当地的巡抚和巡按随时监视并向上汇报他的动向。钱谦益携带着柳如是返回了南京，之后他们又回到了常熟。
顺治四年（1647年），钱谦益突然被逮捕，并被押解到北京，关押在刑部的大牢之中。柳如是得知消息后，不顾自己的病痛，毅然跟随钱谦益前往北京，并积极奔走，为丈夫的释放四处求助。她甚至上书陈情，表示愿意代替钱谦益受罚，或者与他一同赴死。
顺治五年（1648年）四月，钱谦益再次因为与黄毓祺案有关联而被囚禁在南京的监狱中。这次被捕的原因是黄毓祺案的牵连。黄毓祺是反清复明的志士，而钱谦益被认为与黄毓祺有所联系，因此遭到了清廷的调查和惩罚。柳如是一如既往地为钱谦益奔走营救，她利用自己的人脉和社会影响力，多方斡旋，最终使钱谦益得以幸免于难。
钱谦益获释后，对柳如是的全力救助深感感激，为此写下诗句：“恸哭临江无孝子，从行赴难有贤妻”。这句话表达了他对柳如是在困难时刻给予的支持和鼓励的感激之情。
出狱后的钱谦益被限制居住在苏州，并寄寓在拙政园。这段时间里，他虽然失去了自由，但依然保持着文学创作的热情。钱谦益在这一时期的生活充满了挑战，但他凭借着柳如是的坚定支持和自己的文学才华，度过了这些艰难的日子。
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