永禄四年（1561年）近江国与京都交界山道，六角义贤的先头部队正踏着晨雾急行军。旗帜上的“隅里四目结”家纹在风中猎猎作响，永原重澄勒马远眺，前方山脊上的胜军山城已隐约可见。
这座数年前由足利义辉修筑的堡垒，如今成了反三好联军楔入近畿腹地的关键支点。此时的近畿距十河一存意外离世不过半年，三好家尚未从丧臂之痛中完全恢复，反三好势力便已结成同盟，一场席卷近畿的战火再度燃起。
十河一存的死划破了三好家的霸权屏障，这位被称作“鬼十河”的猛将驻守和泉岸和田城时，不仅牢牢掌控着濑户内海的交通命脉，更以雷霆手段压制着纪伊、和泉的豪族势力。而正是他的骤然离世，让和泉国瞬间陷入权力真空，也让蛰伏的反三好势力看到了反扑契机。
近江的六角义贤与细川家有姻亲之谊，本就对三好家垄断近畿心怀不满，当细川晴之带着“父亲被软禁”的说辞逃到近江时，六角义贤的怒火瞬间被点燃。细川晴之跪在六角义贤面前泣诉道：“三好长庆欺瞒将军，将我父囚于寺庙，日夜凌辱，此仇不共戴天！”
实则细川晴元只是因索要过高待遇被暂时软禁，并无性命之忧。但六角义贤需要一个讨伐三好家的借口，这场“冤屈”恰好成了最好的导火索。当然，更令六角义贤心动的是三好家的虚弱表象。
十河一存的葬礼刚过，和泉豪族便开始蠢蠢欲动，而在三好家内部，松永久秀与安宅冬康则为争夺权力暗中较劲。三好长庆虽坐镇饭盛山城，却始终未对和泉做出明确安排。“此时不取，更待何时？”六角义贤当即拍板，决定联合纪伊的畠山高政，共同起兵。
而畠山高政的加盟，堪称当下战国乱世的荒诞一笔。这位曾被家臣安见宗房驱逐的河内旧主，在出逃三好长庆后蛰伏纪伊，却展现出惊人的容人之量。不仅与昔日背叛自己的安见宗房握手言和，连被自己亲手罢免的河内守护代汤川直光，也竟死心塌地追随其左右。
汤川直光的倒戈尤为关键，他熟知河内、和泉的防务部署，更带来了一批熟悉三好军战术的武士。就这样，六角家、细川残部、畠山旧部组成了奇怪的反三好同盟，共推细川晴之为“盟主”，兵分两路向三好家发起夹击。
联军部署极具针对性，六角义贤亲率主力，直指近江与京都的咽喉要地胜军山，若占据此城，可随时兵临京都城下；畠山高政则率五千部众从纪伊北上，目标锁定刚失去十河一存的和泉国岸和田城，企图一举夺取三好家的西部门户。
两条战线相互呼应，意在让三好家陷入首尾不能相顾的困境。
永原重澄率领三千先锋率先抵达胜军山城下，这座由足利义辉督建的堡垒，沿山脊走势构筑城墙，山顶平台视野开阔可俯瞰河谷，山腰处挖掘的壕沟与木栅栏仍依稀可见。守兵本是三好家的少量警戒部队，见六角军势大，未做抵抗便弃城而逃。
永原重澄入城后立刻加固防御，将弓矢队部署在山脊制高点，又在城门外设置拒马，俨然一副要将此处打造成威逼京都的军事据点的样子。与此同时，细川晴之率两千人在白川口布阵，以阻断了京都方向渡河而来的援军通道。
六角义贤则率主力进驻神乐冈，与胜军山和白川口形成掎角之势。近畿空气骤然紧张，京都公卿又开始收拾细软，幕府将军足利义辉虽表面中立，却暗中派人打探战况，显然也在观望这场博弈的走向。
饭盛山城天守阁，三好长庆正手持毛笔，在纸上写下连歌。帐外传来的求援文书堆积如山，他却头也不抬，直到写完最后一笔，才对侍立一旁的松永久秀笑道：“六角义贤不过是借细川家的幌子来争地盘，畠山高政更早已是丧家之犬，不足为惧。”
这份从容并非盲目轻敌，而是基于对局势的精准判断。三好长庆深知，六角军虽人数众多，却多是近江豪族临时征召而来，凝聚力极为不足；畠山高政麾下更是派系混杂，安见宗房与汤川直光的旧怨未消，即便一时讲和也难以形成合力。
更重要的是，三好家的核心战力并未受损。松永久秀掌控的大和军团，三好义贤的四国兵马，足以应对汹汹而来的两路联军。三好长庆的调令传遍近畿，松永久秀与嫡子三好义兴各率七千兵力赶赴近江，弟弟三好义贤率四国精锐驰援岸和田城，安宅冬康则率水军游弋于濑户内海。而他自己则继续坐镇饭盛山城，每日照旧召开连歌会，与家臣们吟诗作对。
这一看似不作为的举动，实则是高明的心理战。三好长庆通过连歌会传递出胸有成竹的信号，不仅稳定了内部人心，更让联军心生疑窦。六角义贤多次召集家臣商议，却始终摸不透三好家的真实想法，进攻京都的脚步也因此放缓。
与此同时前线三好军已完成部署，三好义兴率部进驻梅津，此地距白川口仅数里之遥，恰好卡住细川晴之的前进之路；松永久秀则率军进入小泉城，与胜军山远远相望。小泉城虽规模不大却地势险要，城中水井粮仓储备充足，足以支撑长期对峙。
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