月的这一世生于明孝宗弘治元年十一月初六日。
为吏部尚书、武英殿大学士杨廷和之子，取名为杨慎。
他自幼聪慧过人，又非常好学，再加上出生于书香门第，所以从小就受到很好的家庭教育。
七岁时，杨慎的母亲教他句读和唐代绝句，常能背诵。
弘治十一年，十一岁的杨慎与云南永昌张志淳之子张含订为金石之交。
弘治十二年四月，杨慎第一次出京，随其父杨廷和回蜀守制，奉祖母叶氏柩葬于新都城西门外祖茔。
杨慎还模仿名贤作《吊古战场文》，叔父兵部侍郎杨廷仪见文中“青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨”数语，不禁击节称赞。
祖父杨春阅后建议杨慎拟作贾谊的《过秦论》，杨慎第二天呈上一篇拟作，议论秦朝得到天下而很快迅速灭亡的教训，与贾谊的很多观点都相契合。
祖父杨春读后又惊又喜，称杨慎有贾谊之才。
弘治十四年夏，父亲杨廷和守丧期满，杨慎随父经汉中、西安、邯郸等地入京，沿途写有《过渭城送别诗》《霜叶赋》《马嵬坡》等诗记录这些事情。
同年秋天，杨慎跟随进士魏浚学习，创作的《黄叶诗》轰动京师。
当时茶陵诗派的首领、内阁首辅李东阳见诗后大为赞赏，遂收杨慎为门生，并称杨慎为“小友”。
大学士李东阳又命杨慎仿作诸葛亮《出师表》和傅奕《请汰僧尼表》，李东阳阅览后称赞其韵味“不减唐宋词人”。
弘治十八年二月，杨廷和与张元祯同主会试。
杨慎在礼部考场侍奉杨廷和。
时崔铣试卷在分考刘武臣帘下，疑其刻深，没有被录取。
杨慎看到了后十分喜欢崔铣奇隽的文字，向父亲推荐。
杨廷和便提拔崔铣为《诗经》魁。
崔铣知道了后用“小座主”称呼杨慎，二人结为知己。
明武宗正德元年秋，杨慎与同乡士子冯驯、石天柱、夏邦谟、刘景宇、程启充成立丽泽会，又与山东即墨的蓝田和云南永昌的张含结社唱和。
正德二年春，杨慎第二次出京，与弟杨惇回到家乡应试，按照惯例进入县学，成为王颖斌所教授的弟子员。
八月，杨慎与弟杨惇同举四川乡试。
四川提学刘丙批阅杨慎的试卷，称赞他为罕见的奇才说道。
“我不能像欧阳修一样，但是我却得到了苏轼这样的学生。”
当时评论的人都认为刘丙慧眼识人。
九月，发榜时，杨慎果然被点为乡试第一。
杨廷和不以科第中举接连不断为喜事而是说道。
“读书第二，登科第三，修身齐家，乃是第一件事。”
正德三年，杨慎参加会试，主考官王鏊、梁储已将杨慎写的文章列为卷首。
不料天命却是在此时插手了，一点烛花落到考卷上烧坏，以致名落孙山。
遭此意外的打击，杨慎并没有灰心失望。
经过几年的刻苦努力，杨慎终于在正德六年二十四岁时，殿试第一，考中状元，授翰林院修撰。
从此，杨慎正式登上明朝政治舞台。
正德八年正月，杨慎继母喻夫人病逝于京师。
二月七日，杨慎代父亲杨廷和函致陕西巡抚蓝章，称杨慎将亲自带着喻氏的灵柩回到四川，请求派遣人马护送。
二月二十七日，杨慎第三次出京，与王安人扶继母喻夫人的灵柩离开京师回到家乡。
杨慎一行人到达陕州，巡抚蓝章遣使者迎接。
抵达西安后，蓝章又设馆饯别杨慎。
杨慎离陕西后，于途中四月二十三日向巡抚蓝章致函答谢。
服丧完毕后，杨慎恢复翰林院修撰的职务。
正德十二年，因明武宗喜欢到处巡游，不理朝政。
杨慎呈上《丁丑封事》的奏章，指责武宗“轻举妄动，非事而游”，劝他停止这种荒唐行为。
武宗根本不理睬，依旧我行我素。
杨慎无可奈何，只得称病告假，辞官归里。
正德十六年，世宗即位后，授杨慎为翰林院修撰、经筵讲官。
嘉靖二年，杨慎参与纂修《武宗实录》，充任纂修官。
杨慎利用给世宗讲书的机会，经常联系当时实际情况教育世宗。
如对已判死罪尚未诛杀的佞宦张锐、于经等人，由于大肆行贿，世宗破例赦免了他们的死罪。
杨慎在经筵讲课时，便特地讲解《舜典》。
“圣人设立赎罪的法子，是用于不大的罪过的，是为了让百姓自做新人，如果是首恶或大奸，没有可以用钱财赎免的道理。”
世宗听后很不高兴，常常借故停止讲书。
杨慎因性格耿直，既失欢于皇帝，又结怨于权奸。
虽胸怀壮志，力图报国，但其政治才能在当时是难以施展的。
在内阁“大礼议”的纷争中，突出表现出杨慎的“叛逆”风骨。
当时，张璁、桂萼等新贵为迎合上意，攀附权奸，主张在宪宗与武宗之间，加入睿宗，杨廷和父子和许多大臣坚决反对。
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